| 1. Journée | 31.07.1999 | Dundee United | - | Dundee FC | 2:1 | ||||
| 2. Journée | 07.08.1999 | Motherwell FC | - | Dundee United | 2:2 | ||||
| 3. Journée | 15.08.1999 | Dundee United | - | Celtic FC | 2:1 |  |
|||
| 4. Journée | 21.08.1999 | Rangers FC | - | Dundee United | 4:1 | ||||
| 5. Journée | 29.08.1999 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 6. Journée | 11.09.1999 | Dundee United | - | Hibernian FC | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 25.09.1999 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:2 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 3:1 |  |
Écosse