| 1. Journée | 01.08.1998 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 2. Journée | 15.08.1998 | St. Johnstone FC | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 3. Journée | 22.08.1998 | Kilmarnock FC | - | Rangers FC | 1:3 |  |
|||
| 24. Journée | 06.03.1999 | Kilmarnock FC | - | Dunfermline Athletic | 0:0 | ||||
| 27. Journée | 13.03.1999 | St. Johnstone FC | - | Kilmarnock FC | 0:1 |  |
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| 28. Journée | 21.03.1999 | Kilmarnock FC | - | Celtic FC | 0:0 | ||||
| 29. Journée | 03.04.1999 | Heart of Midlothian | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 30. Journée | 10.04.1999 | Kilmarnock FC | - | Aberdeen FC | 4:2 | ||||
| 31. Journée | 17.04.1999 | Dunfermline Athletic | - | Kilmarnock FC | 0:6 | ||||
| 32. Journée | 24.04.1999 | Dundee FC | - | Kilmarnock FC | 2:1 | |
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| 33. Journée | 01.05.1999 | Kilmarnock FC | - | Motherwell FC | 0:1 | ||||
| 34. Journée | 08.05.1999 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 0:0 | ||||
| 35. Journée | 15.05.1999 | Kilmarnock FC | - | St. Johnstone FC | 1:1 | |
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| 36. Journée | 23.05.1999 | Rangers FC | - | Kilmarnock FC | 1:1 |
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