| 21. Journée | 22.01.2000 | Dundee United | - | Hibernian FC | 0:0 | ||||
| 15. Journée | 02.02.2000 | Dundee United | - | Rangers FC | 0:4 | ||||
| 24. Journée | 26.02.2000 | St. Johnstone FC | - | Dundee United | 2:0 | ||||
| 25. Journée | 04.03.2000 | Dundee United | - | Heart of Midlothian | 0:1 | ||||
| 22. Journée | 15.03.2000 | Dundee United | - | Kilmarnock FC | 2:2 | ||||
| 28. Journée | 25.03.2000 | Dundee United | - | Aberdeen FC | 1:1 | ||||
| 29. Journée | 01.04.2000 | Hibernian FC | - | Dundee United | 1:0 |  |
|||
| 30. Journée | 08.04.2000 | Kilmarnock FC | - | Dundee United | 1:0 | ||||
| 31. Journée | 15.04.2000 | Dundee United | - | Rangers FC | 0:2 | ||||
| 26. Journée | 19.04.2000 | Motherwell FC | - | Dundee United | 1:3 | ||||
| 32. Journée | 22.04.2000 | Heart of Midlothian | - | Dundee United | 1:2 | ||||
| 35. Journée | 13.05.2000 | Dundee United | - | Motherwell FC | 1:2 |  |
|||
| 36. Journée | 21.05.2000 | Celtic FC | - | Dundee United | 2:0 |
Écosse