| 1. Journée | 27.08.1938 | Arsenal FC | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 4. Journée | 31.08.1938 | Portsmouth FC | - | Blackpool FC | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 03.09.1938 | Portsmouth FC | - | Bolton Wanderers | 2:1 |  |
|||
| 2. Journée | 06.09.1938 | Grimsby Town | - | Portsmouth FC | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 10.09.1938 | Portsmouth FC | - | Huddersfield Town | 4:0 | |
|||
| 6. Journée | 17.09.1938 | Everton FC | - | Portsmouth FC | 5:1 | ||||
| 7. Journée | 24.09.1938 | Portsmouth FC | - | Wolverhampton Wanderers | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 01.10.1938 | Aston Villa | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 08.10.1938 | Portsmouth FC | - | Sunderland AFC | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 15.10.1938 | Preston North End | - | Portsmouth FC | 2:2 | |
|||
| 11. Journée | 22.10.1938 | Portsmouth FC | - | Charlton Athletic | 0:2 | ||||
| 12. Journée | 29.10.1938 | Leeds United | - | Portsmouth FC | 2:2 | |
|||
| 15. Journée | 19.11.1938 | Portsmouth FC | - | Middlesbrough FC | 1:1 | |
|||
| 16. Journée | 26.11.1938 | Birmingham FC | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 17. Journée | 03.12.1938 | Portsmouth FC | - | Manchester United | 0:0 | ||||
| 27. Journée | 04.02.1939 | Portsmouth FC | - | Aston Villa | 0:0 |
Écosse