| Quarts de finale | 01.10.1998 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | a.pen. | ||||
| Quarts de finale | 05.10.1998 | Colorado Rapids | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| Demi-finales | 10.10.1998 | Los Angeles Galaxy | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| Demi-finales | 16.10.1998 | Chicago Fire | - | Los Angeles Galaxy | a.pen. | ||||
| Finale | 25.10.1998 | Chicago Fire | - | D.C. United | 2:0 |  |
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