| 19. Journée | 07.12.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 13.12.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:2 |  |
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| 21. Journée | 21.12.2019 | FC Famalicão [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 07.01.2020 | Leixões SC [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 4:0 | ||||
| 24. Journée | 11.01.2020 | CS Marítimo [U23] | - | Rio Ave FC [U23] | 1:2 | |
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| 25. Journée | 14.01.2020 | Belenenses SAD [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:0 | ||||
| 26. Journée | 18.01.2020 | CS Marítimo [U23] | - | CD Feirense [U23] | 2:1 | |
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| 27. Journée | 21.01.2020 | SL Benfica [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:2 | ||||
| 28. Journée | 27.01.2020 | CS Marítimo [U23] | - | GD Estoril [U23] | 0:0 | |
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| 29. Journée | 01.02.2020 | CD Cova Piedade [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 1:0 | ||||
| 22. Journée | 04.02.2020 | CS Marítimo [U23] | - | Portimonense SC [U23] | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 08.02.2020 | CS Marítimo [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 |  |
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