| Quarts de finale | 17.10.1999 | Columbus Crew | - | Tampa Bay Mutiny | 2:0 | ||||
| Quarts de finale | 22.10.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Columbus Crew | 0:2 |  |
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| Demi-finales | 31.10.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 2:1 | |
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| Demi-finales | 07.11.1999 | Columbus Crew | - | D.C. United | 5:1 | |
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| Demi-finales | 13.11.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 4:0 |
Jamaïque