| 1. Journée | 05.08.2023 | Charlton Athletic | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 12.08.2023 | Leyton Orient | - | Portsmouth FC | 0:4 | ||||
| 11. Journée | 21.11.2023 | Leyton Orient | - | Lincoln City | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 28.11.2023 | Bristol Rovers | - | Leyton Orient | 1:1 |  |
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| 29. Journée | 20.01.2024 | Leyton Orient | - | Bolton Wanderers | 1:0 | |
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| 30. Journée | 27.01.2024 | Reading FC | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 33. Journée | 13.02.2024 | Leyton Orient | - | Northampton Town | 4:3 | ||||
| 34. Journée | 17.02.2024 | Leyton Orient | - | Burton Albion | 1:2 | ||||
| 37. Journée | 09.03.2024 | Wigan Athletic | - | Leyton Orient | 1:0 | ||||
| 38. Journée | 12.03.2024 | Leyton Orient | - | Port Vale FC | 0:0 | ||||
| 42. Journée | 01.04.2024 | Leyton Orient | - | Peterborough United | 1:2 | ||||
| 40. Journée | 09.04.2024 | Leyton Orient | - | Exeter City | 2:2 | ||||
| 46. Journée | 27.04.2024 | Shrewsbury Town | - | Leyton Orient | 1:3 |
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