| CONCACAF NLB | 16.10.19 | Aruba | - | Jamaïque | 0:6 | ||||
| Primera | 10.11.19 | Santos de Guápiles | - | La U Universitarios | 1:4 |  |
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| Primera | 20.02.20 | Guadalupe | - | Santos de Guápiles | 1:0 | ||||
| Primera | 09.03.20 | Santos de Guápiles | - | Guadalupe | 3:4 |  |
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| Primera | 17.09.20 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 1:1 | |
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| Primera | 07.11.20 | Municipal Grecia | - | AD San Carlos | 1:0 | ||||
| Primera | 14.02.21 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| Primera | 04.03.21 | Municipal Grecia | - | Santos de Guápiles | 1:2 | |
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| Primera | 17.10.21 | AD Guanacasteca | - | Santos de Guápiles | 1:3 | ||||
| Primera | 27.04.22 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 1:1 | ||||
| Primera | 11.08.22 | AD San Carlos | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| Primera | 28.08.22 | CS Cartaginés | - | Deportivo Saprissa | 1:2 | ||||
| Primera | 11.09.22 | LD Alajuelense | - | Deportivo Saprissa | 0:1 | |
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| Primera | 31.10.22 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:0 | ||||
| Primera | 15.01.23 | Deportivo Saprissa | - | AD Guanacasteca | 3:0 | ||||
| Primera | 19.03.23 | Deportivo Saprissa | - | Guadalupe | 2:1 | ||||
| Primera | 30.07.23 | AD Guanacasteca | - | Deportivo Saprissa | 0:1 |
Jamaïque