| 2. Journée | 28.06.2008 | Palestino | - | O'Higgins | 2:3 | ||||
| 3. Journée | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 13.07.2008 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:0 |  |
|||
| 6. Journée | 27.07.2008 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 4:1 | ||||
| 7. Journée | 03.08.2008 | Antofagasta | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 10.08.2008 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 9. Journée | 21.08.2008 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 11. Journée | 31.08.2008 | Rangers | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 12. Journée | 14.09.2008 | O'Higgins | - | Ñublense | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 20.09.2008 | Provincial Osorno (old) | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 27.09.2008 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 05.10.2008 | O'Higgins | - | Everton | 4:3 | ||||
| 17. Journée | 24.10.2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | ||||
| 19. Journée | 09.11.2008 | O'Higgins | - | Huachipato | 3:2 |
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