| 4. Journée | 18.04.2021 | Cobresal | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 20. Journée | 08.09.2021 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 21. Journée | 12.09.2021 | Santiago Wanderers | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 29. Journée | 29.10.2021 | Santiago Wanderers | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 30. Journée | 06.11.2021 | Colo-Colo | - | Santiago Wanderers | 3:0 | ||||
| 31. Journée | 09.11.2021 | Santiago Wanderers | - | Curicó Unido | 0:3 | ||||
| 32. Journée | 15.11.2021 | Huachipato | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| 33. Journée | 28.11.2021 | Santiago Wanderers | - | Audax Italiano | 2:2 |  |
|||
| 34. Journée | 04.12.2021 | La Serena | - | Santiago Wanderers | 0:0 |
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