| 1. Journée | 16.08.2008 | KSV Roeselare | - | KV Kortrijk | 2:2 | ||||
| 2. Journée | 23.08.2008 | Sporting Charleroi | - | KSV Roeselare | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 31.08.2008 | KSV Roeselare | - | Standard Liège | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 20.09.2008 | KSV Roeselare | - | Sporting Lokeren | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 27.09.2008 | RAEC Mons | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 05.10.2008 | KSV Roeselare | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2008 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 1:2 |  |
|||
| 11. Journée | 08.11.2008 | KSV Roeselare | - | AFC Tubize | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 15.11.2008 | KRC Genk | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 29.11.2008 | KAA Gent | - | KSV Roeselare | 4:0 |  |
|||
| 15. Journée | 06.12.2008 | KSV Roeselare | - | KVC Westerlo | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 14.12.2008 | KSV Roeselare | - | RSC Anderlecht | 0:3 | ||||
| 17. Journée | 20.12.2008 | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 4:3 | |
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| 27. Journée | 21.03.2009 | KSV Roeselare | - | KV Mechelen | 1:0 |
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