| 1. Journée | 17.08.2019 | FCO St. Gallen/Wil [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 07.09.2019 | FC Sion [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 0:2 |  |
|||
| 5. Journée | 14.09.2019 | FC Winterthur [U16] | - | Servette FC [U16] | 0:1 | ||||
| 6. Journée | 21.09.2019 | FC Zürich [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 12.10.2019 | FC Luzern [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 1:1 | |
|||
| 9. Journée | 19.10.2019 | FC Winterthur [U16] | - | FC Basel 1893 [U16] | 3:4 | ||||
| 10. Journée | 26.10.2019 | Grasshopper Club Zürich [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 4:3 | ||||
| 11. Journée | 02.11.2019 | FC Winterthur [U16] | - | Team Vaud Lausanne [U16] | 5:2 | ||||
| 12. Journée | 16.11.2019 | Team Ticino [U16] | - | FC Winterthur [U16] | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 23.11.2019 | FC Winterthur [U16] | - | FC Thun Berner Oberland [U16] | 8:2 | ||||
| 14. Journée | 30.11.2019 | FC Winterthur [U16] | - | FCO St. Gallen/Wil [U16] | 1:7 | ||||
| 15. Journée | 07.12.2019 | FC Winterthur [U16] | - | Team Xamax-BEJUNE FA [U16] | 6:3 | ||||
| 17. Journée | 07.03.2020 | FC Winterthur [U16] | - | FC Sion [U16] | 7:1 |  |
Suisse