| 1er tour | 12.08.1998 | Scarborough FC | - | Barnsley FC | 0:1 | ||||
| 1er tour | 18.08.1998 | Barnsley FC | - | Scarborough FC | 3:0 |  |
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| 2e tour | 15.09.1998 | Barnsley FC | - | Reading FC | 3:0 | |
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| 2e tour | 23.09.1998 | Reading FC | - | Barnsley FC | 1:1 | ||||
| 3e tour | 27.10.1998 | Barnsley FC | - | AFC Bournemouth | 2:1 | |
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| tour des 16 | 10.11.1998 | Luton Town | - | Barnsley FC | 1:0 |
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