| 30. Journée | 19.01.2019 | Ebbsfleet United | - | Leyton Orient | 2:0 | ||||
| 31. Journée | 26.01.2019 | Leyton Orient | - | Maidstone United | 3:0 |  |
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| 33. Journée | 09.02.2019 | Hartlepool United | - | Leyton Orient | 1:1 | ||||
| 34. Journée | 16.02.2019 | Leyton Orient | - | Maidenhead United | 0:1 | ||||
| 32. Journée | 05.03.2019 | Barrow AFC | - | Leyton Orient | 2:3 | ||||
| 37. Journée | 09.03.2019 | Leyton Orient | - | Wrexham AFC | 1:0 | ||||
| 35. Journée | 26.03.2019 | Leyton Orient | - | AFC Fylde | 2:0 | |
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| 44. Journée | 19.04.2019 | Leyton Orient | - | Harrogate Town | 2:0 | ||||
| 45. Journée | 22.04.2019 | Solihull Moors | - | Leyton Orient | 0:0 | ||||
| 46. Journée | 27.04.2019 | Leyton Orient | - | Braintree Town | 0:0 |
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