| 1. Journée | 15.08.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Setúbal [U23] | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 14.09.2019 | CS Marítimo [U23] | - | FC Famalicão [U23] | 3:2 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2019 | Portimonense SC [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 05.10.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Belenenses SAD [U23] | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 29.10.2019 | GD Estoril [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 02.11.2019 | CS Marítimo [U23] | - | CD Cova Piedade [U23] | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 08.11.2019 | Académica de Coimbra [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 03.12.2019 | CD Aves [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 3:0 | ||||
| 19. Journée | 07.12.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Sporting CP [U23] | 0:1 |  |
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| 20. Journée | 13.12.2019 | CS Marítimo [U23] | - | Vitória Guimarães [U23] | 3:2 | ||||
| 21. Journée | 21.12.2019 | FC Famalicão [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:0 | ||||
| 23. Journée | 07.01.2020 | Leixões SC [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 4:0 | |
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| 27. Journée | 21.01.2020 | SL Benfica [U23] | - | CS Marítimo [U23] | 0:2 | ||||
| 30. Journée | 08.02.2020 | CS Marítimo [U23] | - | Académica de Coimbra [U23] | 3:2 |
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