| 9. Journée | 22.10.2021 | Burnley FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2021 | Fulham FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:0 |  |
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| 11. Journée | 07.11.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Birmingham City U23 | 0:3 | ||||
| 12. Journée | 21.11.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Norwich City U23 | 3:2 | |
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| 13. Journée | 29.11.2021 | Reading FC U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 2:1 | |
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| 14. Journée | 06.12.2021 | West Bromwich Albion U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 3:2 |  |
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| 15. Journée | 19.12.2021 | Middlesbrough FC U23 | - | Burnley FC U23 | 0:3 | ||||
| 16. Journée | 10.01.2022 | Aston Villa U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:2 | ||||
| 19. Journée | 04.02.2022 | Norwich City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:0 | ||||
| 21. Journée | 27.02.2022 | Birmingham City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 4:2 | ||||
| 22. Journée | 14.03.2022 | Stoke City U23 | - | Middlesbrough FC U23 | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 18.03.2022 | Middlesbrough FC U23 | - | Fulham FC U23 | 0:0 |
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