| 1. Journée | 24.07.1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 2. Journée | 31.07.1999 | Slaven Belupo | - | NK Vukovar 91 | 1:2 | ||||
| 6. Journée | 18.09.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | Slaven Belupo | 2:2 | ||||
| 9. Journée | 12.10.1999 | Slaven Belupo | - | NK Varteks | 2:1 |  |
|||
| 10. Journée | 16.10.1999 | HNK Šibenik | - | Slaven Belupo | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | Slaven Belupo | - | HNK Rijeka | 2:2 | ||||
| 12. Journée | 30.10.1999 | Slaven Belupo | - | NK Istra Pula | 1:1 | ||||
| 15. Journée | 27.11.1999 | Slaven Belupo | - | HNK Cibalia | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 04.12.1999 | NK Osijek | - | Slaven Belupo | 2:1 |
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