| 1. Journée | 24.07.1999 | NK Istra Pula | - | Slaven Belupo | 0:2 | ||||
| 8. Journée | 02.10.1999 | HNK Rijeka | - | NK Istra Pula | 4:1 | ||||
| 9. Journée | 12.10.1999 | NK Istra Pula | - | HNK Cibalia | 3:0 |  |
|||
| 12. Journée | 30.10.1999 | Slaven Belupo | - | NK Istra Pula | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 23.11.1999 | Hrvatski Dragovoljac | - | NK Istra Pula | 1:0 | ||||
| 16. Journée | 04.12.1999 | Croatia Zagreb | - | NK Istra Pula | 3:1 |
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