| 1. Journée | 11.08.1999 | SV Babelsberg 03 | - | VfB Leipzig | 3:1 | ||||
| 2. Journée | 14.08.1999 | VfB Leipzig | - | TeBe Berlin II | 2:0 | ||||
| 3. Journée | 20.08.1999 | 1. FC Magdeburg | - | VfB Leipzig | 0:1 | ||||
| 4. Journée | 25.08.1999 | VfB Leipzig | - | FSV Zwickau | 0:0 |  |
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| 5. Journée | 28.08.1999 | Rot-Weiß Erfurt | - | VfB Leipzig | 1:0 | |
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| 6. Journée | 07.09.1999 | VfB Leipzig | - | Hertha BSC II | 2:1 | ||||
| 9. Journée | 25.09.1999 | Sachsen Leipzig | - | VfB Leipzig | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 17.10.1999 | Lok Altmark Stendal | - | VfB Leipzig | 0:1 | ||||
| 8. Journée | 17.10.1999 | VfB Leipzig | - | Dynamo Dresden | 0:2 | ||||
| 12. Journée | 22.10.1999 | VfB Leipzig | - | Erzgebirge Aue | 0:1 | |
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| 10. Journée | 31.10.1999 | VfB Leipzig | - | VFC Plauen | 2:2 | ||||
| 13. Journée | 05.11.1999 | FC Carl Zeiss Jena | - | VfB Leipzig | 2:2 | ||||
| 14. Journée | 13.11.1999 | VfB Leipzig | - | 1. FC Union Berlin | 2:3 | |
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| 16. Journée | 04.12.1999 | VfB Leipzig | - | BFC Dynamo | 3:0 | ||||
| 17. Journée | 11.12.1999 | Dresdner SC | - | VfB Leipzig | 0:2 | |
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