| 4. Journée | 31.08.2019 | FK Rabotnički | - | FK AP Brera Strumica | 1:2 |  |
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| 7. Journée | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 18.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | FK AP Brera Strumica | 0:1 | ||||
| 13. Journée | 02.11.2019 | FK AP Brera Strumica | - | FK Rabotnički | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 09.11.2019 | FK Renova | - | FK AP Brera Strumica | 1:1 | |
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| 18. Journée | 08.12.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 23. Journée | 11.03.2020 | FK AP Brera Strumica | - | FK Renova | 0:1 |
Macédoine du Nord