| 1. Journée | 07.08.2016 | FK Bregalnica Štip | - | FK Renova | 1:1 |  |
|||
| 3. Journée | 21.08.2016 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 0:2 | ||||
| 4. Journée | 27.08.2016 | Vardar Skopje | - | FK Bregalnica Štip | 5:1 | |
|||
| 8. Journée | 28.09.2016 | FK Bregalnica Štip | - | Makedonija GP | 1:2 | |
|||
| 9. Journée | 01.10.2016 | FK Rabotnički | - | FK Bregalnica Štip | 1:1 | |
|||
| 35. Journée | 28.05.2017 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 5:3 | ||||
| 36. Journée | 31.05.2017 | FK Bregalnica Štip | - | FK Rabotnički | 6:2 |
Macédoine du Nord