| 6. Journée | 04.10.1999 | Sporting CP | - | Boavista | 2:0 | ||||
| 7. Journée | 17.10.1999 | FC Alverca | - | Sporting CP | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 23.10.1999 | Sporting CP | - | Sporting Braga | 2:0 |  |
|||
| 9. Journée | 30.10.1999 | FC Porto | - | Sporting CP | 3:0 | ||||
| 10. Journée | 06.11.1999 | Sporting CP | - | Campomaiorense | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 04.12.1999 | Vitória Guimarães | - | Sporting CP | 1:2 | ||||
| 14. Journée | 12.12.1999 | Sporting CP | - | Rio Ave FC | 2:1 | ||||
| 15. Journée | 18.12.1999 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 4:2 | ||||
| 17. Journée | 16.01.2000 | Sporting CP | - | SC Salgueiros | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 22.01.2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
| 19. Journée | 31.01.2000 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 1:2 |
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