| 1. Journée | 07.03.2009 | FC Levadia | - | FC Kuressaare | 3:0 |  |
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| 13. Journée | 01.08.2009 | FC Levadia | - | JK Nõmme Kalju | 3:1 | |
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| 23. Journée | 08.08.2009 | FC Levadia | - | JK Tammeka | 6:1 | |
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| 25. Journée | 23.08.2009 | FC Levadia | - | JK Tallinna Kalev | 5:1 | |
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| 27. Journée | 12.09.2009 | FC Levadia | - | FC Kuressaare | 8:0 | |
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| 22. Journée | 29.09.2009 | JK Nõmme Kalju | - | FC Levadia | 1:3 | |
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| 36. Journée | 10.11.2009 | FC Levadia | - | Paide Linnameeskond | 4:2 |  |
Estonie