| 1. Journée | 24.08.2008 | Naval 1° de Maio | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 2. Journée | 31.08.2008 | CD Nacional | - | Naval 1° de Maio | 2:1 |  |
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| 3. Journée | 21.09.2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 4. Journée | 27.09.2008 | Sporting Braga | - | Naval 1° de Maio | 1:1 | ||||
| 5. Journée | 04.10.2008 | Naval 1° de Maio | - | Os Belenenses | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 08.02.2009 | Naval 1° de Maio | - | CD Nacional | 0:4 |
Portugal