| 2e tour | 09.09.1998 | Reggina Calcio | - | Bologna FC | 1:1 |  |
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| 2e tour | 23.09.1998 | Bologna FC | - | Reggina Calcio | 3:0 | |
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| Quarts de finale | 13.01.1999 | Juventus | - | Bologna FC | 1:2 | ||||
| Quarts de finale | 26.01.1999 | Bologna FC | - | Juventus | 0:1 | ||||
| Demi-finales | 10.03.1999 | ACF Fiorentina | - | Bologna FC | 2:2 ap |
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