| 9. Journée | 12.10.1999 | NK Osijek | - | Croatia Zagreb | 1:3 | ||||
| 10. Journée | 16.10.1999 | NK Varteks | - | NK Osijek | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 23.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Šibenik | 3:0 | ||||
| 12. Journée | 30.10.1999 | NK Osijek | - | HNK Rijeka | 3:2 | ||||
| 13. Journée | 06.11.1999 | NK Istra Pula | - | NK Osijek | 1:1 | ||||
| 19. Journée | 29.02.2000 | NK Osijek | - | Hajduk Split | 2:0 |  |
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| 23. Journée | 18.03.2000 | NK Osijek | - | Hrvatski Dragovoljac | 4:2 | ||||
| 28. Journée | 15.04.2000 | NK Zagreb | - | NK Osijek | 2:2 |
Croatie