| 3. Journée | 17.04.1999 | Rostselmash Rostov | - | Krylia Sovetov | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 25.04.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Rostselmash Rostov | 3:1 | ||||
| 5. Journée | 02.05.1999 | Rostselmash Rostov | - | Uralan Elista | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 09.05.1999 | Shinnik Yaroslavl | - | Rostselmash Rostov | 0:3 | ||||
| 7. Journée | 15.05.1999 | Rostselmash Rostov | - | Zenit St. Petersburg | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 22.05.1999 | Spartak Moskva | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 29.05.1999 | Rostselmash Rostov | - | CSKA Moskva | 1:3 | ||||
| 22. Journée | 29.08.1999 | Rostselmash Rostov | - | Spartak Moskva | 0:3 | ||||
| 23. Journée | 11.09.1999 | CSKA Moskva | - | Rostselmash Rostov | 2:0 | ||||
| 24. Journée | 18.09.1999 | Rostselmash Rostov | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 1:1 | ||||
| 25. Journée | 25.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | ||||
| 26. Journée | 02.10.1999 | Torpedo Moskva | - | Rostselmash Rostov | 1:2 |
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