| Groep 19 | 06.08.1999 | SC Cambuur | - | FC Zwolle | 3:0 | ||||
| Groep 19 | 10.08.1999 | FC Zwolle | - | Achilles 1894 | 5:0 |  |
|||
| Groep 19 | 19.08.1999 | FC Zwolle | - | Flevo Boys | 6:0 | |
|||
| 2e tour | 23.09.1999 | SC Cambuur | - | FC Zwolle | 0:1 | ||||
| 3e tour | 28.10.1999 | SBV Eindhoven | - | FC Zwolle | 4:2 |
Pays-Bas