| 1. Journée | 12.09.1998 | AC Milan | - | Bologna FC | 3:0 |  |
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| 2. Journée | 20.09.1998 | Salernitana Sport | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 3. Journée | 26.09.1998 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:3 | ||||
| 4. Journée | 04.10.1998 | AC Venezia | - | AC Milan | 0:2 | ||||
| 5. Journée | 18.10.1998 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 15.11.1998 | AS Bari | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 29.11.1998 | Parma AC | - | AC Milan | 4:0 | ||||
| 15. Journée | 06.01.1999 | AC Milan | - | Juventus | 1:1 | ||||
| 16. Journée | 10.01.1999 | Empoli FC | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 17. Journée | 17.01.1999 | AC Milan | - | AC Perugia | 2:1 | |
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| 19. Journée | 31.01.1999 | AC Milan | - | Salernitana Sport | 3:2 | ||||
| 21. Journée | 14.02.1999 | AC Milan | - | AC Venezia | 2:1 | ||||
| 28. Journée | 11.04.1999 | AC Milan | - | Parma AC | 2:1 | ||||
| 31. Journée | 02.05.1999 | AC Milan | - | Sampdoria | 3:2 | ||||
| 33. Journée | 15.05.1999 | AC Milan | - | Empoli FC | 4:0 |
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