| 2. Journée | 18.08.2019 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 25.08.2019 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2019 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 3:4 | ||||
| 5. Journée | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 6. Journée | 18.09.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Borec | 3:0 | ||||
| 7. Journée | 22.09.2019 | Vardar Skopje | - | Sileks Kratovo | 3:0 | ||||
| 10. Journée | 19.10.2019 | Sileks Kratovo | - | FK Renova | 3:0 | ||||
| 11. Journée | 23.10.2019 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:0 |  |
|||
| 17. Journée | 01.12.2019 | FK Rabotnički | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
|||
| 18. Journée | 08.12.2019 | Sileks Kratovo | - | FK AP Brera Strumica | 3:1 | ||||
| 19. Journée | 16.02.2020 | FK Renova | - | Sileks Kratovo | 0:1 | ||||
| 20. Journée | 23.02.2020 | Sileks Kratovo | - | KF Shkëndija 79 | 0:0 | ||||
| 21. Journée | 29.02.2020 | FC Struga | - | Sileks Kratovo | 0:0 | |
|||
| 22. Journée | 08.03.2020 | Sileks Kratovo | - | Makedonija GP | 1:0 | ||||
| 23. Journée | 11.03.2020 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | |
Macédoine du Nord