| 1. Journée | 09.08.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2019 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 |  |
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| 9. Journée | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 10. Journée | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 11. Journée | 18.10.2019 | SC Cambuur | - | TOP Oss | 5:1 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | |
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| 13. Journée | 01.11.2019 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 1:1 | |
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| 14. Journée | 08.11.2019 | NEC Nijmegen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 15.11.2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 17. Journée | 29.11.2019 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 3:1 | ||||
| 18. Journée | 06.12.2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | |
|||
| 19. Journée | 13.12.2019 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 0:2 | ||||
| 20. Journée | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Journée | 13.01.2020 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 17.01.2020 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 3:2 | ||||
| 23. Journée | 24.01.2020 | Telstar | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 24. Journée | 31.01.2020 | TOP Oss | - | Roda JC Kerkrade | 0:0 | ||||
| 26. Journée | 14.02.2020 | TOP Oss | - | FC Dordrecht | 1:3 | ||||
| 28. Journée | 28.02.2020 | TOP Oss | - | FC Utrecht (J) | 2:1 | |
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