| 1. Journée | 17.08.1958 | Holstein Kiel | - | VfL Osnabrück | 3:1 |  |
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| 2. Journée | 24.08.1958 | VfL Wolfsburg | - | Holstein Kiel | 0:1 | ||||
| 3. Journée | 31.08.1958 | Holstein Kiel | - | 1. FC Phönix Lübeck | 1:1 | ||||
| 4. Journée | 07.09.1958 | Eintracht Nordhorn | - | Holstein Kiel | 5:2 | ||||
| 5. Journée | 14.09.1958 | Holstein Kiel | - | VfR Neumünster | 3:0 | |
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| 6. Journée | 28.09.1958 | Hannover 96 | - | Holstein Kiel | 4:2 | ||||
| 11. Journée | 09.11.1958 | Hamburger SV | - | Holstein Kiel | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 07.12.1958 | ASV Bergedorf | - | Holstein Kiel | 4:2 | ||||
| 18. Journée | 18.01.1959 | 1. FC Phönix Lübeck | - | Holstein Kiel | 2:1 | ||||
| 19. Journée | 25.01.1959 | Holstein Kiel | - | Concordia Hamburg | 6:0 | ||||
| 20. Journée | 01.02.1959 | VfL Osnabrück | - | Holstein Kiel | 1:0 | ||||
| 21. Journée | 08.02.1959 | Holstein Kiel | - | VfL Wolfsburg | 0:1 | ||||
| 23. Journée | 15.02.1959 | Holstein Kiel | - | TuS Bremerhaven 93 | 2:3 | |
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| 24. Journée | 01.03.1959 | Holstein Kiel | - | Eintracht Nordhorn | 1:1 |
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