| 5. Journée | 20.07.2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 |  |
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| 6. Journée | 27.07.2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | ||||
| 8. Journée | 10.08.2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | |
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| 10. Journée | 24.08.2008 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:1 | |
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| 11. Journée | 30.08.2008 | Palestino | - | Cobreloa | 3:4 | ||||
| 12. Journée | 14.09.2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | |
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| 13. Journée | 20.09.2008 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 14. Journée | 28.09.2008 | Cobreloa | - | Provincial Osorno (old) | 4:0 | ||||
| 16. Journée | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | |
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| 17. Journée | 25.10.2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 | ||||
| 18. Journée | 01.11.2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | |
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| 19. Journée | 09.11.2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 |  |
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