| qualification | 13.11.2008 | Everton | - | Cobreloa | 0:3 |  |
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| Quarts de finale | 15.11.2008 | Cobreloa | - | Universidad de Chile | 3:0 | ||||
| Quarts de finale | 23.11.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:2 | ||||
| Demi-finales | 29.11.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 3:3 | |
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| Demi-finales | 07.12.2008 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 2:2 |
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