| 6. Journée | 09.06.2019 | Villa Teresa | - | Deportivo Maldonado | 1:2 |  |
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| 9. Journée | 06.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Villa Española | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 13.07.2019 | Tacuarembó | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 11. Journée | 20.07.2019 | Deportivo Maldonado | - | Torque | 2:0 | ||||
| 12. Journée | 11.08.2019 | Deportivo Maldonado | - | Bella Vista | 2:3 |  |
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| 13. Journée | 20.08.2019 | Central Español | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 16. Journée | 08.09.2019 | Sud América | - | Deportivo Maldonado | 2:0 | |
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