| 8. Journée | 18.10.2008 | Excelsior Mouscron | - | KSV Roeselare | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 25.10.2008 | KSV Roeselare | - | SV Zulte Waregem | 0:3 | ||||
| 10. Journée | 01.11.2008 | KV Mechelen | - | KSV Roeselare | 1:2 |  |
|||
| 11. Journée | 08.11.2008 | KSV Roeselare | - | AFC Tubize | 1:2 | ||||
| 12. Journée | 15.11.2008 | KRC Genk | - | KSV Roeselare | 1:1 | ||||
| 13. Journée | 22.11.2008 | KSV Roeselare | - | FCV Dender EH | 2:2 | ||||
| 17. Journée | 20.12.2008 | Cercle Brugge | - | KSV Roeselare | 4:3 | ||||
| 23. Journée | 21.02.2009 | KSV Roeselare | - | RAEC Mons | 3:2 | ||||
| 24. Journée | 28.02.2009 | Club Brugge KV | - | KSV Roeselare | 2:1 | ||||
| 34. Journée | 16.05.2009 | KSV Roeselare | - | Cercle Brugge | 1:2 | |
Belgique
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