| 1. Journée | 21.07.2019 | La U Universitarios | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 25.07.2019 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 3:0 |  |
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| 4. Journée | 04.08.2019 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:2 | ||||
| 11. Journée | 08.09.2019 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 4:1 | ||||
| 8. Journée | 16.09.2019 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 15. Journée | 29.09.2019 | Jicaral | - | CS Herediano | 1:2 |  |
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| 9. Journée | 13.10.2019 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 4:0 | ||||
| 19. Journée | 20.10.2019 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 17.11.2019 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 1:0 |
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