| 1. Journée | 24.08.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Asteras Tripolis | 1:0 | ||||
| 3. Journée | 14.09.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Volos NFC | 5:0 |  |
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| 4. Journée | 22.09.2019 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | |
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| 6. Journée | 06.10.2019 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 19.10.2019 | Olympiakos Piraeus | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 8. Journée | 27.10.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 9. Journée | 02.11.2019 | Xanthi FC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 10.11.2019 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 2:0 | ||||
| 11. Journée | 23.11.2019 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 01.12.2019 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 15.12.2019 | Asteras Tripolis | - | Olympiakos Piraeus | 0:5 | ||||
| 15. Journée | 18.12.2019 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 4:1 | ||||
| 16. Journée | 22.12.2019 | Volos NFC | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | ||||
| 18. Journée | 12.01.2020 | Lamia | - | Olympiakos Piraeus | 0:4 |
Espagne