| 1er tour | 15.09.1998 | Sporting CP | - | Bologna FC | 0:2 | ||||
| 1er tour | 29.09.1998 | Bologna FC | - | Sporting CP | 2:1 |  |
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| 2e tour | 20.10.1998 | Bologna FC | - | Slavia Praha | 2:1 | |
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| 2e tour | 03.11.1998 | Slavia Praha | - | Bologna FC | 0:2 | |
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| tour des 16 | 24.11.1998 | Bologna FC | - | Real Betis | 4:1 | ||||
| tour des 16 | 08.12.1998 | Real Betis | - | Bologna FC | 1:0 | ||||
| Quarts de finale | 02.03.1999 | Bologna FC | - | Olympique Lyonnais | 3:0 | |
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| Quarts de finale | 16.03.1999 | Olympique Lyonnais | - | Bologna FC | 2:0 |  |
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| Demi-finales | 06.04.1999 | Olympique Marseille | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| Demi-finales | 20.04.1999 | Bologna FC | - | Olympique Marseille | 1:1 |
Italie