| Groupe A | 21.08.1988 | Ascoli Calcio | - | Reggina Calcio | 2:0 | ||||
| Groupe A | 24.08.1988 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 1:1 | ||||
| Groupe A | 28.08.1988 | Ascoli Calcio | - | Inter | 0:0 | ||||
| Groupe A | 31.08.1988 | AC Monopoli | - | Ascoli Calcio | 1:3 | ||||
| Groupe A | 03.09.1988 | Ascoli Calcio | - | Parma AC | 3:3 | ||||
| Groupe 6 | 14.09.1988 | Juventus | - | Ascoli Calcio | 0:2 | ||||
| Groupe 6 | 21.09.1988 | Brescia Calcio | - | Ascoli Calcio | 0:0 | ||||
| Groupe 6 | 28.09.1988 | Ascoli Calcio | - | Como Calcio | 1:1 | ||||
| Quarts de finale | 04.01.1989 | SSC Napoli | - | Ascoli Calcio | 3:0 |  |
Italie