| 1. Journée | 09.08.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 3. Journée | 23.08.2019 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:2 | ||||
| 4. Journée | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 08.09.2019 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 6. Journée | 14.09.2019 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 12. Journée | 25.10.2019 | TOP Oss | - | Jong PSV | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 01.11.2019 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 14. Journée | 08.11.2019 | NEC Nijmegen | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 15. Journée | 15.11.2019 | TOP Oss | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 16. Journée | 22.11.2019 | MVV | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 17. Journée | 29.11.2019 | TOP Oss | - | FC Eindhoven | 3:1 |  |
|||
| 18. Journée | 06.12.2019 | Almere City FC | - | TOP Oss | 3:0 | ||||
| 19. Journée | 13.12.2019 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 0:2 | ||||
| 21. Journée | 13.01.2020 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 17.01.2020 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 3:2 | ||||
| 29. Journée | 06.03.2020 | FC Eindhoven | - | TOP Oss | 2:2 |
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