| 5. Journée | 06.10.2008 | Leixões SC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 7. Journée | 02.11.2008 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 8. Journée | 16.11.2008 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 1:0 | ||||
| 9. Journée | 23.11.2008 | Académica de Coimbra | - | SL Benfica | 0:2 |  |
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| 11. Journée | 07.12.2008 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 0:6 | |
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| 13. Journée | 04.01.2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 |  |
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| 16. Journée | 31.01.2009 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 |
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