| 5. Journée | 05.10.2008 | Olympiakos Piraeus | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 6. Journée | 19.10.2008 | Olympiakos Piraeus | - | Panthrakikos | 2:0 |  |
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| 17. Journée | 10.01.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Skoda Xanthi | 2:1 | |
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| 21. Journée | 07.02.2009 | Panthrakikos | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 25. Journée | 08.03.2009 | PAOK Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 0:0 | |
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| 26. Journée | 15.03.2009 | Olympiakos Piraeus | - | Iraklis Saloniki | 5:0 | ||||
| 28. Journée | 05.04.2009 | Levadiakos | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 29. Journée | 12.04.2009 | Olympiakos Piraeus | - | AE Lárissa | 0:1 | ||||
| 30. Journée | 26.04.2009 | Thrasyvoulos Fylis | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 |
Grèce