| 1er tour | 23.08.1989 | SSC Napoli | - | AC Monza | 10:9 tab | ||||
| 2e tour | 30.08.1989 | SSC Napoli | - | Reggina Calcio | 2:0 | ||||
| Groupe B | 10.01.1990 | SSC Napoli | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| Groupe B | 24.01.1990 | ACF Fiorentina | - | SSC Napoli | 1:1 | ||||
| Demi-finales | 31.01.1990 | AC Milan | - | SSC Napoli | 0:0 |  |
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| Demi-finales | 14.02.1990 | SSC Napoli | - | AC Milan | 1:3 | |
Italie