| 1. Journée | 14.08.1999 | VVV | - | Dordrecht '90 | 1:1 |  |
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| 2. Journée | 21.08.1999 | VVV | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 3. Journée | 28.08.1999 | VVV | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 4. Journée | 04.09.1999 | NAC Breda | - | VVV | 2:1 | ||||
| 5. Journée | 13.09.1999 | VVV | - | Heracles Almelo | 0:1 | |
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| 7. Journée | 27.09.1999 | VVV | - | Go Ahead Eagles | 2:0 | ||||
| 8. Journée | 02.10.1999 | FC Groningen | - | VVV | 4:1 | ||||
| 9. Journée | 16.10.1999 | VVV | - | FC Volendam | 2:2 | ||||
| 10. Journée | 23.10.1999 | HFC Haarlem | - | VVV | 4:1 | ||||
| 11. Journée | 31.10.1999 | VVV | - | Helmond Sport | 0:4 | ||||
| 12. Journée | 08.11.1999 | SBV Excelsior | - | VVV | 3:0 | ||||
| 13. Journée | 20.11.1999 | VVV | - | RBC Roosendaal | 0:0 | |
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| 14. Journée | 27.11.1999 | SBV Eindhoven | - | VVV | 2:3 | |
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| 16. Journée | 11.12.1999 | BV Veendam | - | VVV | 5:1 | ||||
| 28. Journée | 01.04.2000 | Helmond Sport | - | VVV | 0:0 | ||||
| 30. Journée | 15.04.2000 | RBC Roosendaal | - | VVV | 4:2 | ||||
| 32. Journée | 01.05.2000 | FC Zwolle | - | VVV | 4:0 |
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