| 1. Journée | 25.01.2020 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:2 |  |
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| 4. Journée | 15.02.2020 | Palestino | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 5. Journée | 25.02.2020 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | |
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| 7. Journée | 08.03.2020 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 8. Journée | 30.08.2020 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:1 | ||||
| 9. Journée | 05.09.2020 | La Serena | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 10. Journée | 09.09.2020 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 11. Journée | 13.09.2020 | O'Higgins | - | Everton | 1:2 | |
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| 12. Journée | 24.09.2020 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:4 | ||||
| 13. Journée | 02.10.2020 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 1:4 | ||||
| 14. Journée | 08.10.2020 | O'Higgins | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 15. Journée | 15.10.2020 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 16. Journée | 20.10.2020 | O'Higgins | - | Curicó Unido | 2:2 |  |
Chili