| 7. Journée | 31.10.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Everton FC [U18] | 2:0 | ||||
| 13. Journée | 13.11.2020 | Middlesbrough FC [U18] | - | Manchester United [U18] | 1:4 | ||||
| 9. Journée | 21.11.2020 | Burnley FC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:0 | ||||
| 10. Journée | 28.11.2020 | Wolverhampton Wanderers [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 2:1 | ||||
| 14. Journée | 30.01.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Leeds United [U18] | 5:2 | ||||
| 18. Journée | 20.02.2021 | Manchester City [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 4:1 | ||||
| 19. Journée | 27.03.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Blackburn Rovers [U18] | 1:3 | ||||
| 16. Journée | 07.04.2021 | Sunderland AFC [U18] | - | Middlesbrough FC [U18] | 0:3 | ||||
| 23. Journée | 17.04.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Wolverhampton Wanderers [U18] | 2:1 | ||||
| 17. Journée | 21.04.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Newcastle United [U18] | 3:1 | ||||
| 22. Journée | 27.04.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Burnley FC [U18] | 4:1 | ||||
| 25. Journée | 01.05.2021 | Middlesbrough FC [U18] | - | Stoke City [U18] | 3:1 |
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