| 1. Journée | 08.08.2008 | SBV Excelsior | - | Telstar | 0:1 | ||||
| 2. Journée | 15.08.2008 | Telstar | - | FC Den Bosch | 2:2 |  |
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| 3. Journée | 22.08.2008 | Telstar | - | TOP Oss | 2:2 | ||||
| 4. Journée | 31.08.2008 | HFC Haarlem | - | Telstar | 4:2 | ||||
| 5. Journée | 05.09.2008 | FC Zwolle | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 6. Journée | 12.09.2008 | Telstar | - | RKC Waalwijk | 1:2 | ||||
| 7. Journée | 15.09.2008 | Telstar | - | RBC Roosendaal | 1:1 | ||||
| 27. Journée | 20.02.2009 | RBC Roosendaal | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 28. Journée | 27.02.2009 | Telstar | - | AGOVV | 1:0 | ||||
| 30. Journée | 13.03.2009 | Telstar | - | SC Cambuur | 1:1 | ||||
| 38. Journée | 08.05.2009 | Telstar | - | Fortuna Sittard | 1:1 |
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