| 3. Journée | 21.09.2008 | AC Milan | - | Lazio Roma | 4:1 | ||||
| 4. Journée | 24.09.2008 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 5. Journée | 28.09.2008 | AC Milan | - | Inter | 1:0 |  |
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| 6. Journée | 05.10.2008 | Cagliari Calcio | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 8. Journée | 26.10.2008 | Atalanta | - | AC Milan | 0:1 | |
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| 9. Journée | 29.10.2008 | AC Milan | - | AC Siena | 2:1 | ||||
| 10. Journée | 02.11.2008 | AC Milan | - | SSC Napoli | 1:0 | ||||
| 11. Journée | 09.11.2008 | US Lecce | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 12. Journée | 16.11.2008 | AC Milan | - | Chievo Verona | 1:0 | ||||
| 13. Journée | 23.11.2008 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 15. Journée | 07.12.2008 | AC Milan | - | Calcio Catania | 1:0 | |
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| 38. Journée | 31.05.2009 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 0:2 |
Italie
